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⚗️ Physique-Chimie (spécialité)1ereFiche de révision

Structure des entités organiques

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Fiche de révision

📝 Fiche de révision — Structure des entités organiques

✏️ Les formules

FormuleMontreButan-2-ol
Brutenombre d'atomesC4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}
Semi-développéeenchaînement, sans les C–HCH3−CHOH−CH2−CH3\text{CH}_3-\text{CHOH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3
Topologiqueligne brisée, un C par sommet, H sous-entendusquatre sommets, OH sur le 2ᵉ

C : 4 liaisons ; O : 2 ; H : 1. Saturé : liaisons simples seulement. Alcanes CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2} : méthane, éthane, propane, butane, pentane, hexane. Branche : méthyl (11 C), éthyl (22 C). Isomères : même formule brute, enchaînements différents.

🧩 Groupes caractéristiques

FamilleGroupeFormuleOù ?Suffixe
Alcoolhydroxyle−OH-\text{OH}n'importe où-ol (+ numéro)
Aldéhydecarbonyle−CHO-\text{CHO}bout de chaîne-al
Cétonecarbonyle−CO−-\text{CO}-dans la chaîne-one (+ numéro)
Acide carboxyliquecarboxyle−COOH-\text{COOH}bout de chaîneacide …-oïque

Éthanol, éthanal, propanone, acide éthanoïque.

🏷️ Nommer une molécule (un seul groupe)

  1. Chaîne la plus longue contenant le C du groupe →\to préfixe.
  2. Numéroter pour donner le plus petit numéro au groupe (puis aux ramifications).
  3. Ramifications : numéro + méthyl/éthyl, ordre alphabétique, di-/tri-.
  4. Suffixe : -ol, -one avec numéro ; -al, -oïque sans (position 1).

Exemples : propan-2-ol ; butan-2-one ; 3-méthylbutanal ; acide butanoïque ; 2-méthylbutane ; 2-méthylpropan-1-ol.

Nom →\to formule : « 3-méthylbutan-2-one » = CH3−CO−CH(CH3)−CH3\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3.

📉 Spectroscopie infrarouge

Transmittance TT (%) en fonction du nombre d'onde σ\sigma (cm⁻¹, décroissant vers la droite) ; bande = creux.

Liaisonσ\sigma (cm⁻¹)Allure
O–H alcool3 2003\,200 à 3 7003\,700forte, large
O–H acide2 5002\,500 à 3 2003\,200forte, très large
C–H2 8002\,800 à 3 0003\,000fine
C=O1 6501\,650 à 1 7501\,750forte, fine
C–O1 0501\,050 à 1 3001\,300forte

Lecture : C=O ? O–H (large ou très large) ? C=O seul : aldéhyde/cétone ; O–H seul : alcool ; les deux : acide. Empreinte digitale <1 500< 1\,500 cm⁻¹ non exploitée.

⚠️ Pièges à éviter

PiègeCorrection
Oublier des H dans la formule bruteChaque C a 4 liaisons : compter sur la semi-développée
Numéroter du mauvais côtéLe groupe caractéristique reçoit le plus petit numéro
−COOH-\text{COOH} lu comme cétone + alcoolC=O et OH sur le même C = acide carboxylique
Cétone en bout de chaîneImpossible : ce serait un aldéhyde
Bande O–H d'acide confondue avec un alcoolAcide : très large, 2 5002\,500 à 3 2003\,200, avec C=O

📌 À retenir

  1. Trois formules ; topologique : un C par sommet.
  2. Alcanes saturés, ramifications méthyl/éthyl, isomères.
  3. -OH alcool, -CHO aldéhyde, -CO- cétone, -COOH acide.
  4. Chaîne la plus longue, plus petit numéro au groupe, suffixe.
  5. IR : C=O 1 7001\,700 fine ; O–H alcool large 3 3003\,300 ; O–H acide très large 3 0003\,000.

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